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当年袁氏诸子相争的事，刘表比谁都关注，他还先后给袁尚、袁谭写过长信，劝他们团结起来，不要搞分裂，他怎能不知道兄弟不和的危害。
但是，越是如此他越要选刘琮为接班人。
刘琮背后有蔡氏集团的支持，而刘琦没有后盾。
如果他不顾实力强大的蔡氏集团反对，执意让刘琦接班，不用想他都能猜到，在他死后荆州必然是一场内乱。
所以，他主动疏远了刘琦，并且把刘琦派到外地任职，以安抚蔡氏集团。
《后汉书》和《三国志》都记载刘琦所任的职务是江夏郡太守，这也是他本人向刘表提出的请求。
出这个主意的，是刚刚来到刘备手下的诸葛亮。
这个故事已广为人知，说的是面对危局刘琦心中不安，但又无计可施，听说刘备新招募的谋士诸葛亮计谋过人，于是请他帮忙出个主意。
但诸葛亮似乎不愿涉足刘表的家事，原因是他与蔡家也有亲戚关系，诸葛亮的岳母姓蔡，她跟刘表的妻子蔡氏是亲姐妹，诸葛亮得把刘表叫姨父。
所以任凭刘琦再三恳求，诸葛亮就是不接话茬。
一天，刘琦邀请诸葛亮到一处楼上喝茶聊天，然后悄悄命人除去楼梯，恳切地对诸葛亮说：“现在只有咱们两个人，上面不达于天，下面不达于地，话从先生嘴里出，只到我的耳朵，如此这样能不能说说呢？”
诸葛亮无奈，同时他也看到在刘表集团里，唯有刘琦可以结交，日后或许能成为刘备的同盟，于是点拨他说：“你没见申生在内而危，而重耳居外而安吗？”
申生和重耳都是春秋时期晋献公的儿子，晋献公的宠妃骊姬为了让自己的儿子奚齐继位，设计谋害了太子申生，申生的弟弟重耳为了躲避祸害流亡出走，经过十九年的奋斗回国做了国君，也就是春秋五霸之一的晋文公。
诸葛亮一番话点醒了刘琦，于是他开始考虑脱身之计。
恰在这时，刘表的部将江夏郡太守黄祖被孙权杀害，刘琦于是请求接任。
应该说，刘表喜欢刘琦是真，喜欢刘琮有点迫不得已。
刘琦这个人，不仅长得像父亲刘表，而且颇有能力。
刘表批准了刘琦的请求，让他担任江夏郡太守，率领一支军队驻扎在江夏郡。
当听说曹军大举南下的消息时，刘表病重不起。
刘琦听说后，急忙从江夏郡赶回襄阳探望。
刘琦是个孝子（素慈孝），刘表对刘琦也十分喜爱，鉴于此，蔡瑁姐弟俩认为待他们父子二人相见，刘表难说不会突然托后事于刘琦，于是千方百计阻止他们父子相见。
蔡瑁对刘琦说：“你父亲命令你镇守江夏郡，这个担子很重呀。
你现在放下众人擅自前来，你父亲见到你必然生气，影响你们父子的亲情，还会增添他的病痛，这不是孝道（伤亲之欢，重增其疾，非孝敬之道也）。”
连门都不让刘琦进（遂遏于户外），刘琦无奈，流涕而去，看到这个场景的人无不伤心。
建安十三年（208年）八月，也算是一代豪杰的刘表病逝，死时六十七岁。
据《后汉书》记载，刘表死于“疽发背卒”
，这个病中医叫“背疽”
，现代医学称为“背部急性化脓性蜂窝织炎”
，其外因是外感风热、火毒、湿热蕴结引起，内因是七情郁结、脏腑蕴热而发。
刘表得这个病，完全是愁的。
作为统治荆州长达二十年的重要人物，后世对刘表也颇多评价，其中以裴松之的评价最有代表性。
裴松之认为刘表“非霸王之才”
，同时也认为他是“仁义之主”
。
刘表死时长子刘琦不在跟前，在刘表妻子蔡氏以及荆州主要将领蔡瑁、张允等人主持下，刘表的次子刘琮继位。
据《英雄记》、《魏书》等记载，刘表临死前留下了政治遗嘱，但他指定的接班人既不是刘琮，也不是刘琦，而是刘备。
《英雄记》说刘表在病中向献帝上表，推荐刘备代理荆州刺史。
《魏书》说刘表病重期间，托国于刘备，对他说：“我儿不才，诸将也没有特别突出的，我死之后，你来统领荆州。”
对刘备来说，这已经是第二次有人以国相托了，上一次是陶谦，这一次是刘表，看来刘备不仅是个合格的小商贩，也不仅会笼络人，而且必然有过人的才干和人格魅力，否则以陶谦的孤傲，以刘表叱咤江南，不可能把他抬举得那么高。
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