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对于形势的判断，孙策跟刘表的想法不一样，他认为这是一次难得的机会，想趁曹军主力北上对抗袁绍之机，对许县发动突然袭击。
孙策的这个想法如果付诸实施，以后的历史会是什么样将很难说。
但是，也可能是曹操的命大，也可能是孙氏家族陷入了一种神秘的不可知的魔咒中，孙策的军事部署都已经完成了，即将从背后向曹操发起攻击之时，孙策居然离奇地死了，死法跟他的父亲孙坚差不多：路上遭人暗算，中箭不治身亡。
这件事的确很离奇，纯属偶然事件，却足以改变历史的进程。
据《江表传》记载，孙策在袭击许县前，想对曹操的部将广陵郡太守陈登先发起攻击，解除右翼的威胁。
陈登留在徐州是曹操为对付袁术和孙策布下的一手棋，他没有辜负曹操的期望，发展势头很猛，不仅在江北一带给孙策造成威胁，而且还联络江东的严白虎，准备随时给孙策以重击。
孙策不敢轻敌，他亲自率军征讨陈登，进军到丹徒，在这里等待运送军粮，想等军粮运到后再向陈登发起总攻。
孙策喜欢打猎，在等待的几天空闲时间里，他只带着几个随从就外出打猎去了。
对于孙策喜欢轻出微行这种冒险行为，他手下的名士虞翻曾经规劝过他，孙策嘴上表示接受，但总难改老毛病，这一回果然出事了。
孙策领人追鹿，他骑的是好马（所乘马精骏），手下人的马追不上。
孙策一个人在前面跑，突然从林中冒出来三个人。
孙策厉声问道：“你们是什么人？”
这几个人回答：“我们是韩当将军的士兵，在此射鹿。”
孙策说：“韩将军手下的士兵我都认识，从没有见过你们！”
孙策意识到有危险，取弓便射，其中一个人应弦而倒。
剩下两个人害怕了，举弓向孙策对射，结果有一箭射中了孙策的面颊。
孙策手下人随后赶到，把他们全杀了。
事后得知，这几个人是前吴郡太守许贡的旧部。
许贡的身份跟刘繇、王朗等人差不多，是朝廷任命的郡太守，也是孙策打击的对象。
相对于刘繇等人来说，许贡没有什么实力，一度依附于刘繇。
孙策消灭了刘繇、王朗等异已势力后，许贡内心不满，他多次向朝廷秘密上报，反映孙策的恶行，建议朝廷征孙策入京，借以削弱孙氏的势力。
许贡的上书被孙策截获，孙策下令把许贡处死。
今天在这里埋伏杀孙策的，就是许贡生前的旧部，他们专门在此等候就是要给许贡报仇。
众人将孙策护送回营帐，请随行军医来看，发现他伤势很重（创甚）。
孙策自知难过这一劫，于是忍住伤痛，将孙权以及随行的张昭、程普等人找来，指着孙权对他们说：“现在天下大乱，我们以吴越之众、三江之固，足以成就大业，希望诸位能善待我的弟弟！”
据《吴历》记载，孙策还对张昭说：“如果仲谋不堪大任，请先生取代他自任。”
这是一个孙吴版的“白帝城托孤”
，比刘备托孤早了二十三年。
但无论是诸葛亮还是张昭，都千万不能把这些话当真，人家只是说说而已，不是一种交待而是一种姿态，甚至有人认为这是一种提醒和警告。
孙策让人取来自己的印授亲手交给孙权。
孙策对弟弟说：“举江东之众，决策于两阵之间，与天下争衡，你不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如你呀。”
就在这天夜里，孙策与世长辞，年仅二十六岁。
一代英雄竟然也如此短命！
据《吴历》一书说，孙策的伤原来还是能治好的，医生咛嘱他必须好好养护，一百天之内不能刺激它。
孙策忍不住照镜子，发现自己已经破相。
孙策长得很英俊，走到哪里都有很多粉丝，他不能接受这样的现实。
孙策对左右说：“面容毁成这样，还能建功立业吗？”
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