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他会在众人面前做出各种怪异的举动，故意打翻酒坛，在街上手舞足蹈。
宁王派人来试探他，他便装出一副痴傻的模样，饮酒作乐，举止怪异。
他会把鞋子穿反，在宴会上胡言乱语，让众人以为他真的疯了。
一次，宁王宴请宾客，唐伯虎故意在宴会上大声喧哗，宁王皱着眉头问：“唐先生，你这是何意？”
唐伯虎大笑着说：“我乃不羁之人，不懂什么规矩，只知饮酒作乐！”
最终，宁王放松了警惕，唐伯虎得以逃离南昌。
宁王谋反事件后，唐伯虎的名声受到了一定的影响。
回到苏州的他，生活也大不如前。
疾病缠身的他，常常卧病在床，但他依然没有放下手中的画笔和诗笔。
祝枝山来看望他，看着他憔悴的模样，心疼地说：“伯虎，你要好好养病，等你康复了，咱们再一起谈诗论画。”
唐伯虎虚弱地笑了笑，“枝山，多谢你一直以来的关心，我怕是时日无多了，但只要我还有一口气，就不会放下画笔和诗笔。”
他的画作中，多了几分沧桑与无奈，诗中也满是对人生的感慨。
他会在病榻上，望着窗外的天空，回忆着自己的一生，然后拿起画笔，将心中的情感描绘出来；会在身体稍好时，坐在桃花庵中，写下一首首感怀诗，记录自己的心境。
嘉靖二年十二月，唐伯虎在桃花庵中病逝，结束了他跌宕起伏的一生。
他的离去，让苏州城沉浸在一片悲痛之中，人们纷纷感叹一颗璀璨的艺术之星就此陨落。
在民间，关于唐伯虎的传说也广为流传。
传说他为了追求秋香，自称落泊公子，卖身到华府为奴，改名华安。
一日，华太师出上联“蒲叶桃叶葡萄叶，草本木本”
，唐伯虎略作思索，便对出“梅花桂花玫瑰花，春香秋香”
，令众人惊叹不已。
还有一次，他为大财主母亲祝寿。
他先写下“这个婆娘不是人”
，众人惊愕不已，气氛瞬间紧张起来。
接着他又写道“九天仙女下凡尘”
，众人这才松了一口气，脸上露出笑容。
可当他写下“生下五男都是贼”
时，财主兄弟顿时脸色大变。
就在众人愤怒之时，他笔锋一转，写下“偷得蟠桃献母亲”
，众人纷纷拍手称赞，对他的才华佩服得五体投地。
这些传说，为他的人生增添了更多传奇色彩，让他的名字在民间代代相传，成为了人们心中那个才华横溢、洒脱不羁的传奇才子。
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